咖啡因

物質(zhì)來(lái)源

咖啡因是一種植物生物堿，在許多植物中都能夠被發(fā)現(xiàn)。作為自然殺蟲(chóng)劑，它能使吞食含咖啡因植物的昆蟲(chóng)麻痹。人類(lèi)最常使用的含咖啡因的植物包括咖啡、茶及一些可可。其他不經(jīng)常使用的包括一般被用來(lái)制茶或能量飲料的巴拉圭冬青和瓜拿納樹(shù)。兩個(gè)咖啡因的別名：馬黛因和瓜拿納因子就是從這兩種植物演化而來(lái)。

世界上最主要的咖啡因來(lái)源是咖啡豆（咖啡樹(shù)的種子），同時(shí)咖啡豆也是咖啡的原料?？Х戎械目Х纫蚝繕O大程度上依賴(lài)于咖啡豆的品種和咖啡的制作方法，甚至同一棵樹(shù)上的咖啡豆中的咖啡因含量都有很大的區(qū)別。一般來(lái)說(shuō)一杯咖啡中咖啡因的含量從阿拉伯濃縮咖啡中的40毫克到濃咖啡中的100毫克。深焙咖啡一般比淺焙咖啡的咖啡因含量少，因?yàn)楹姹耗軠p少咖啡豆里的咖啡因含量。阿拉伯咖啡的咖啡因含量通常比中果咖啡低。 咖啡也含有痕量的茶堿，但不含可可堿。

茶是另外一個(gè)咖啡因的重要來(lái)源，每杯茶的咖啡因含量一般只有每杯咖啡的一半，決定于制茶的強(qiáng)度。特定品種的茶，例如紅茶和烏龍茶，比其他茶的咖啡因含量高。茶含有少量的可可堿以及比咖啡略高的茶堿。茶的制作對(duì)于茶有很大影響，但是茶的顏色幾乎不能指示咖啡因的含量。

由可可粉制的巧克力也含有少量的咖啡因。巧克力是一種很弱的興奮劑，主要?dú)w因于其中含有的可可堿和茶堿。一條典型的28克牛奶巧克力與脫咖啡因咖啡的咖啡因含量差不多。

咖啡因也是軟飲料中的常見(jiàn)成分，例如可樂(lè)，最初就是由可樂(lè)果制得。一瓶軟飲料中一般含有10毫克至50毫克的咖啡因。能量飲料，例如紅牛，每瓶含有50毫克咖啡因。這些飲料中的咖啡因來(lái)源于它們所用的原始成分或由脫咖啡因咖啡所得的添加劑，也有是通過(guò)化學(xué)合成的。瓜拿納，很多能量飲料的基本成分，含有大量的咖啡因及少量的可可堿。自然存在的緩釋賦形劑中含有少量茶堿。

基本信息

中文名稱(chēng)：咖啡因

英文名稱(chēng)：Caffeine

化學(xué)名稱(chēng)：1,3,7-三甲基黃嘌呤

化學(xué)式：C8H10N4O2

分子量：194.19

CAS號(hào)：58-08-2

EINECS號(hào)：200-362-1

理化性質(zhì)

密度：1.23g/cm3

熔點(diǎn)：234-236.5℃

外觀： 白色結(jié)晶性粉末

溶解性：溶于氯仿、水、乙醇，易溶于稀酸，微溶于乙醚

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

摩爾折射率：50.38

摩爾體積（cm3/mol）：133.399

等張比容（90.2K）：364.549

表面張力（dyne/cm）：55.771

極化率（10-24cm3）：19.97

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

計(jì)疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.1

氫鍵供體數(shù)量：0

氫鍵受體數(shù)量：3

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0

互變異構(gòu)體數(shù)量：

拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：58.4

重原子數(shù)量：14

表面電荷：0

復(fù)雜度：293

同位素原子數(shù)量：0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

共價(jià)鍵單元數(shù)量：11

藥理學(xué)

有刺激中樞神經(jīng)的功能，具有成癮性。

管制

中華人民共和國(guó)把咖啡因列為“精神藥品”管制，屬于一種毒品。根據(jù)《中華人民共和國(guó)刑法》第347條，走私、販賣(mài)、運(yùn)輸、制造毒品，無(wú)論數(shù)量多少，都應(yīng)當(dāng)追究刑事責(zé)任，予以刑事處罰。按刑法第347條及最高人民法院的解釋?zhuān)婕啊皵?shù)量大”（200公斤以上）者最高刑罰為死刑，涉及“數(shù)量較大”（50公斤以上但不滿(mǎn)200公斤）者處7年以上有期徒刑。刑法第348條把非法持有“數(shù)量大”或“數(shù)量較大”的毒品列為可判處監(jiān)禁的罪行。

中國(guó)臺(tái)灣地區(qū)行政院消保會(huì)于2006年8月1日則推行咖啡因分級(jí)制度，主要針對(duì)臺(tái)灣主要十一家連鎖咖啡店的現(xiàn)煮咖啡，包括濃縮咖啡或其他類(lèi)型，推動(dòng)按照紅色、黃色、綠色顏色差異標(biāo)示來(lái)提醒消費(fèi)者每杯咖啡的咖啡因含量。其中紅色為200-300毫克或以上、黃色為100-200毫克、綠色為100毫克以下。這項(xiàng)措施不具強(qiáng)制性，但業(yè)者多半配合，只是標(biāo)示方式未必清楚，有些標(biāo)在菜單上，有些則印制成傳單讓消費(fèi)者索取。

藥典信息

來(lái)源

本品為1,3,7-三甲基-3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮一水合物或其無(wú)水物，按干燥品計(jì)算，含C5H10N4O2不得少于98.5%。

性狀

本品為白色或帶極微黃綠色、有絲光的針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，有風(fēng)化性。

本品在熱水或三氯甲烷中易溶，在水、乙醇或丙酮中略溶，在乙醚中極微溶解。

熔點(diǎn)

本品的熔點(diǎn)（通則0612第一法）為235-238°C。

鑒別

1、取本品約10mg，加鹽酸1mL與氯酸鉀0.1g，置水浴上蒸干，殘?jiān)霭睔饧达@紫色，再加氫氧化鈉試液數(shù)滴，紫色即消失。

2、取本品的飽和水溶液5mL，加碘試液5滴，不生成沉淀，再加稀鹽酸3滴，即生成紅棕色的沉淀，并能在稍過(guò)量的氫氧化鈉試液中溶解。

3、本品的紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與對(duì)照的圖譜（光譜集1289圖）一致。

檢查

溶液的澄清度

取本品1.0g，加水50mL，加熱煮沸，放冷，溶液應(yīng)澄清。

有關(guān)物質(zhì)

照薄層色譜法（通則0502）試驗(yàn)。

溶劑：三氯甲烷-甲醇（3:2）。

供試品溶液：取本品適量，加溶劑溶解制成每1mL中約含20mg的溶液。

對(duì)照溶液：精密量取供試品溶液適量，用溶劑定量稀釋制成每1mL中約含0.10mg的溶液。

色譜條件：采用硅膠GF254薄層板，以正丁醇-丙酮-三氯甲烷-濃氨溶液（40:30:30:10）為展開(kāi)劑。

測(cè)定法：吸取上述兩種溶液各10μL，分別點(diǎn)于同一薄層板上，展開(kāi)，取出，晾干，在紫外光燈（254nm）下檢視。

限度：供試品溶液如顯雜質(zhì)斑點(diǎn)，與對(duì)照溶液的主斑點(diǎn)比較，不得更深。

干燥失重

取本品，在105°C干燥2小時(shí)，減失重量不得過(guò)8.5%，如為無(wú)水咖啡因，在105°C干燥1小時(shí)，減失重量不得過(guò)0.5%（通則0831）。

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