[科普中國]-2,3-二溴-1-丙烯

2,3-二溴-1-丙烯是一種化學(xué)物質(zhì)，化學(xué)式是C3H4Br2。無色液體。不溶于水，與鹵化烴混溶。用于有機(jī)合成中間體

基本信息

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1相關(guān)類別: 鹵化物;有機(jī)原料;Alkenyl;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;鹵代物;有機(jī)砌塊;通用試劑

Mol文件: 513-31-5.mol2

類別易燃液體

毒性分級(jí) 中毒 急性毒性 靜脈- 小鼠 LD50: 100 毫克/ 公斤

可燃性危險(xiǎn)特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒溴化物煙霧

儲(chǔ)運(yùn)特性 庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲(chǔ), 以防聚合

滅火劑 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑2

安全信息危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn,Xi

危險(xiǎn)類別碼 20/22-41-36/37/38

安全說明 26-39-37/39

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) 2810

WGK Germany 3

RTECS號(hào) UC8200000

F 10-23

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup III

海關(guān)編碼 290330362

產(chǎn)品用途有機(jī)合成中間體。

該試劑為雙官能團(tuán)試劑，通過烯丙基和乙烯基鹵原子的不同反應(yīng)可以制備許多令人感興趣的產(chǎn)品。2,3-二溴丙烯可通過不同方法制備，并能進(jìn)一步反應(yīng)生成多環(huán)化合物。

與有機(jī)金屬的偶聯(lián)反應(yīng) 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通過連續(xù)的兩步交叉偶合，可被選擇性取代 。 偶合反應(yīng)廣泛應(yīng)用于許多中間體的合成中，這些中間體是環(huán)加成反應(yīng)的萬能試劑 。

9-芴基陰離子與1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯發(fā)生連續(xù)烷基化反應(yīng)的產(chǎn)物，又會(huì)在Heck反應(yīng)條件下生成環(huán)化產(chǎn)物 。 與氮親核試劑的反應(yīng) 在CO條件下，在催化量的醋酸鈀(II)和三苯基膦作用下，用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成 α -亞甲基- β -內(nèi)酰胺 。

與氧和硫親核試劑的反應(yīng) 分子內(nèi)自由基環(huán)化反應(yīng)廣泛應(yīng)用于碳環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)合成。如2-溴烯丙基醚與2,3-二溴丙烯通過相轉(zhuǎn)移進(jìn)行烯丙基化反應(yīng) 。

在一系列小分子烯烴的合成中，2,3-二溴丙烯作為分子模板有著重要的應(yīng)用，生成的烯烴進(jìn)一步反應(yīng)生成其它產(chǎn)物 。2,3-二溴丙烯也可應(yīng)用在立體選擇性合成中，進(jìn)行手性分子的合成，同時(shí)發(fā)生烯丙基化反應(yīng) 。1

生產(chǎn)方法1.將1,2,3-三溴丙烷與固體氫氧化鈉加熱沸騰，產(chǎn)物餾出，餾出物含2,3-二溴丙烯和未反應(yīng)的1,2,3-三溴丙烷，經(jīng)水洗后進(jìn)行減壓蒸餾，收集95℃（10kPa）前餾分重新分餾，收集73-76℃（10kPa）餾分，得2,3-二溴丙烯，產(chǎn)率74-84%。1

儲(chǔ)運(yùn)方法儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。1

物性數(shù)據(jù)性狀：無色液體

密度（g/ cm3,25/4℃）：1.93

相對(duì)密度（20℃，4℃）：2.0353

熔點(diǎn)（oC）：未確定

沸點(diǎn)（oC,常壓）：139.5

沸點(diǎn)（oC,8kPa）：未確定

折射率：1.544

閃點(diǎn)（oC）：81

比旋光度（o）：未確定

自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：2.27

燃燒熱（KJ/mol）：未確定

臨界溫度（oC）：未確定

臨界壓力（KPa）：未確定

油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

爆炸上限（%,V/V）：未確定

爆炸下限（%,V/V）：未確定

溶解性：不溶于水3

毒理學(xué)數(shù)據(jù)急性毒性：小鼠經(jīng)靜脈LD50：100mg/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明；

致突變數(shù)據(jù)：微生物機(jī)體TEST系統(tǒng)突變：細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：100nmol/plate；3

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。3

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)摩爾折射率：30.97

摩爾體積（cm3/mol）：99.3

等張比容（90.2K）：240.9

表面張力（dyne/cm）：34.6

極化率（10-24cm3）：12.283

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:2.1

氫鍵供體數(shù)量:0

氫鍵受體數(shù)量:0

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

互變異構(gòu)體數(shù)量:無

拓?fù)浞肿訕O性表面積0

重原子數(shù)量:5

表面電荷:0

復(fù)雜度:40.2

同位素原子數(shù)量:0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

共價(jià)鍵單元數(shù)量:13

性質(zhì)與穩(wěn)定性按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。

刺激皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)，應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。

常壓下蒸餾純化后會(huì)有少量分解，在玻璃塞瓶中靜置后變?yōu)橛猩?

SMILESBrCC(=C)Br4

安全術(shù)語S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。4

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。4

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

張榮 - 教授 - 河北醫(yī)科大學(xué)