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[科普中國(guó)]-鄰苯甲酰苯甲酸

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鄰苯甲酰苯甲酸是一種化學(xué)物質(zhì),分子式是C14H10O3。白色三斜針晶,工業(yè)品為米黃色或白色顆粒。易溶于乙醇、乙醚,溶于熱苯和堿液,在酸中析出。是重要的染料、醫(yī)藥中間體,該品是蒽醌類(lèi)染料中間體的主要原料,用來(lái)制造蒽醌、苯繞蒽酮、1-氨基蒽醌等。

物性數(shù)據(jù)1. 性狀:白色三斜針晶,工業(yè)品為米黃色或白色顆粒。

2. 熔點(diǎn)(oC):127-129 。

3. 沸點(diǎn)(oC,常壓):257-265 。

4.閃點(diǎn)(oC):257。

5.溶解性:易溶于乙醇、乙醚,溶于熱苯和堿液,在酸中析出1。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率:62.97

2、 摩爾體積(cm3/mol):180.0

3、 等張比容(90.2K):489.0

4、 表面張力(dyne/cm):54.3

5、 極化率(10-24cm3):24.961

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:54.4

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:292

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:11

性質(zhì)與穩(wěn)定性從水中析出的含1分子水的針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)95℃。有毒,對(duì)皮膚和粘膜有刺激性。

工業(yè)生產(chǎn)方法在三氯化鋁的存在下,將鄰苯二甲酸酐和苯縮合,再經(jīng)水解而得。反應(yīng)中副產(chǎn)的鹽酸氣宜用水吸收成稀鹽酸備用。工業(yè)品苯甲酰苯甲酸為白色到米黃色粉末,純度在97%以上,干品初熔點(diǎn)≥126.0%。原料消耗定額:鄰苯二甲酸酐690kg/t、純苯(95%)402kg/t、三氯化鋁(98.5%)1358kg/t、硫酸(98%)500kg/t。

實(shí)驗(yàn)室制備方法原料:5g鄰苯二甲酸酐,25ml苯,10g無(wú)水氯化鋁(一定要干燥,不然會(huì)悲劇的),25ml濃鹽酸,5g碳酸鈉

機(jī)理:典型的F-C酰基化反應(yīng)

過(guò)程:1、250ml燒瓶中加入5g鄰苯二甲酸酐,25ml苯,10g無(wú)水氯化鋁,水浴加熱反應(yīng),注意燒瓶和冷凝管內(nèi)壁一定干燥,而且要加尾氣吸收裝置。理論講反應(yīng)一小時(shí)即可。

2、反應(yīng)完成后拆下裝置,向燒瓶中加入少量水(滴加),待不再劇烈反應(yīng)后,倒入20ml水,再加入25ml濃鹽酸(溶解鋁鹽),搭蒸餾裝置,插上溫度計(jì),蒸餾除去苯(沸點(diǎn)大概在78°C)

3、除去苯之后拆裝置,待冷卻一些后,抽濾取晶體部分,然后溫水溶解(150ml左右),并加入5g碳酸鈉(pH試紙呈堿性為止),加入活性炭脫色,加熱至沸騰。

4、趁熱過(guò)濾,取濾液冷卻,加入濃鹽酸調(diào)節(jié)pH為酸性,用玻璃棒攪拌是它結(jié)晶,強(qiáng)烈建議這一步在燒杯中完成

5、把產(chǎn)品抽濾,烘干即可,得到的應(yīng)該是一水合鄰苯甲酰苯甲酸,理論產(chǎn)量8.24g,產(chǎn)率很高。

貯存方法密封于陰涼干燥處保存。采用鐵桶密閉包裝,每桶170kg。貯存于陰涼、通風(fēng)處。按有毒物品規(guī)定貯運(yùn)。

用途是重要的染料、醫(yī)藥中間體,該品是蒽醌類(lèi)染料中間體的主要原料,用來(lái)制造蒽醌、苯繞蒽酮、1-氨基蒽醌等2。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)