[科普中國(guó)]-鄰苯甲酰苯甲酸

鄰苯甲酰苯甲酸是一種化學(xué)物質(zhì)，分子式是C14H10O3。白色三斜針晶，工業(yè)品為米黃色或白色顆粒。易溶于乙醇、乙醚，溶于熱苯和堿液，在酸中析出。是重要的染料、醫(yī)藥中間體，該品是蒽醌類(lèi)染料中間體的主要原料，用來(lái)制造蒽醌、苯繞蒽酮、1-氨基蒽醌等。

物性數(shù)據(jù)1. 性狀：白色三斜針晶，工業(yè)品為米黃色或白色顆粒。

2. 熔點(diǎn)（oC）：127-129 。

3. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：257-265 。

4.閃點(diǎn)（oC）：257。

5.溶解性：易溶于乙醇、乙醚，溶于熱苯和堿液，在酸中析出1。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：62.97

2、 摩爾體積（cm3/mol）：180.0

3、 等張比容（90.2K）：489.0

4、 表面張力（dyne/cm）：54.3

5、 極化率（10-24cm3）：24.961

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:54.4

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:292

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:11

性質(zhì)與穩(wěn)定性從水中析出的含1分子水的針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)95℃。有毒，對(duì)皮膚和粘膜有刺激性。

工業(yè)生產(chǎn)方法在三氯化鋁的存在下，將鄰苯二甲酸酐和苯縮合，再經(jīng)水解而得。反應(yīng)中副產(chǎn)的鹽酸氣宜用水吸收成稀鹽酸備用。工業(yè)品苯甲酰苯甲酸為白色到米黃色粉末，純度在97%以上，干品初熔點(diǎn)≥126.0%。原料消耗定額：鄰苯二甲酸酐690kg/t、純苯（95%）402kg/t、三氯化鋁（98.5%）1358kg/t、硫酸（98%）500kg/t。

實(shí)驗(yàn)室制備方法原料：5g鄰苯二甲酸酐，25ml苯，10g無(wú)水氯化鋁（一定要干燥，不然會(huì)悲劇的），25ml濃鹽酸，5g碳酸鈉

機(jī)理：典型的F-C酰基化反應(yīng)

過(guò)程：1、250ml燒瓶中加入5g鄰苯二甲酸酐，25ml苯，10g無(wú)水氯化鋁，水浴加熱反應(yīng)，注意燒瓶和冷凝管內(nèi)壁一定干燥，而且要加尾氣吸收裝置。理論講反應(yīng)一小時(shí)即可。

2、反應(yīng)完成后拆下裝置，向燒瓶中加入少量水（滴加），待不再劇烈反應(yīng)后，倒入20ml水，再加入25ml濃鹽酸（溶解鋁鹽），搭蒸餾裝置，插上溫度計(jì)，蒸餾除去苯（沸點(diǎn)大概在78°C)

3、除去苯之后拆裝置，待冷卻一些后，抽濾取晶體部分，然后溫水溶解（150ml左右），并加入5g碳酸鈉（pH試紙呈堿性為止），加入活性炭脫色，加熱至沸騰。

4、趁熱過(guò)濾，取濾液冷卻，加入濃鹽酸調(diào)節(jié)pH為酸性，用玻璃棒攪拌是它結(jié)晶，強(qiáng)烈建議這一步在燒杯中完成

5、把產(chǎn)品抽濾，烘干即可，得到的應(yīng)該是一水合鄰苯甲酰苯甲酸，理論產(chǎn)量8.24g，產(chǎn)率很高。

貯存方法密封于陰涼干燥處保存。采用鐵桶密閉包裝，每桶170kg。貯存于陰涼、通風(fēng)處。按有毒物品規(guī)定貯運(yùn)。

用途是重要的染料、醫(yī)藥中間體，該品是蒽醌類(lèi)染料中間體的主要原料，用來(lái)制造蒽醌、苯繞蒽酮、1-氨基蒽醌等2。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)