[科普中國]-二丙酮丙烯酰胺

二丙酮丙烯酰胺是一種化學(xué)物質(zhì)，Diacetone acrylamide，分子式是C9H15NO2，分子量是169.22。本品可用于生產(chǎn)水處理劑，如阻垢劑、絮凝劑；耐溫抗鹽的鉆井液降濾失劑、油井水泥降濾失劑和耐溫抗鹽的聚合物驅(qū)油劑。也可用作纖維材料的改性、日用化學(xué)品、印刷、造紙、電子和照相、醫(yī)藥衛(wèi)生等方面。

基本信息中文別名：N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)丙烯酰胺;N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)烯丙酰胺;乙酰丙酮丙烯酰胺;二丙酮丙烯醯胺;N-(1,1'-二甲-3-酮丁基)丙烯醯胺;二丙酮甲基丙烯醯胺;二丙酮丙烯酰基酰胺

英文名稱：Diacetone acrylamide

英文別名：2-PROPYLENAMIDE, N-(1,1-DIMETHYL-3-OXOBUTYL); 4-Acrylamido-4-methyl-2-pentanone; ACRYLAMIDE, N-(1,1-DIMETHYL-3-OXOBUTYL); DAA; N-(1,1-DIMETHYL-3-OXOBUTYL)ACRYLAMIDE; 2-Propenamide,N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-; n-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-2-propenamid; N-(1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)-2-propenamide; n-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-acrylamid; N-(2-(2-Methyl-4-oxopentyl))acrylamide; n-(2-(2-methyl-4-oxopentyl)acrylamide; n,n-bis(2-oxopropyl)-2-propenamid; n,n-diacetonyl-acrylamid; DAAM; CmcSodiumSalt(EdifasB); Diacetone Acrylamide (stabilized with MEHQ + TBC); 2-(Acryloylamino)-2-methyl-4-pentanone

分子式：C9H15NO2

分子量：169.221

編號系統(tǒng)CAS號：2873-97-4

MDL號：MFCD00008788

EINECS號：220-713-2

RTECS號：AS3475000

BRN號：19284441

物性數(shù)據(jù)1.性狀：白色針狀結(jié)晶

2.密度（g/mL,60℃）：0.998

3.熔點（oC）：56.5～58

4.沸點（oC,常壓）：120

5.溶解性：溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、四氫呋喃、醋酸乙酯、丙烯腈、苯乙烯、正己醇等。不溶于正庚烷、石油醚（30-60℃）。

6.閃點（oC）：1261

毒理學(xué)數(shù)據(jù)1、試驗方法：口服

攝入劑量：1770毫克/千克
測試對象：嚙齒動物-鼠
毒性類型：急性
毒性作用：1.嗜睡（普通抑郁活動）
2.驚厥或癲癇閾
3.肺 ，胸部或呼吸-其他變化。

2、試驗方法：口服
攝入劑量：1303毫克/千克
測試對象：嚙齒動物-鼠
毒性類型：急性
毒性作用：詳細(xì)的毒副作用沒有報告以外的其他致死劑量值。
3、試驗方法：行政上的皮膚
攝入劑量：10毫克/千克
測試對象：嚙齒動物-兔
毒性類型：急性
毒性作用：詳細(xì)的毒副作用沒有報告以外的其他致死劑量值。1

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。1

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：47.08

2、摩爾體積：175.2

3、等張比容（90.2K）：412.4

4、表面張力（dyne/cm）：30.6

5、極化率：18.661

計算化學(xué)數(shù)據(jù)1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0.4

2、氫鍵供體數(shù)量：1

3、氫鍵受體數(shù)量：2

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4

5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：46.2

6、重原子數(shù)量：12

7、表面電荷：0

8、復(fù)雜度：207

9、同位素原子數(shù)量：0

10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、共價鍵單元數(shù)量：11

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.遵照規(guī)定使用和儲存則不會分解。

2.白色或稍帶黃色的片狀結(jié)晶。熔融時無色。由于分子結(jié)構(gòu)中具有多功能基團(tuán)，因而化學(xué)性質(zhì)非?；顫?，能進(jìn)行多種反應(yīng)，如聚合反應(yīng)、交聯(lián)反應(yīng)等。2

貯存方法密閉于陰涼干燥環(huán)境中。2

合成方法1.工業(yè)合成DAAM主要有以下四條路線：以丙烯酰胺和二丙酮醇為原料，雜多酸或陽離子交換樹脂為催化劑；以丙烯酰胺和異亞丙基丙醇為原料，雜多酸或陽離子交換樹脂為催化劑；以丙酮和丙烯腈為原料，濃硫酸為催化劑；以二丙酮和丙烯腈為原料，濃硫酸為催化劑。

其中，第三種工藝工業(yè)應(yīng)用較多。制備實例：在2.4mol丙酮和1mol丙烯腈的混合物中，逐漸加入2.4mol96%的硫酸，溫度迅速上升，通入冷卻水冷卻，控制體系溫度控制在52-60℃之間，待硫酸加完后，繼續(xù)攪拌4h ,然后用450g25%NaOH溶液洗滌，在3.3MPa下蒸餾，釜溫100℃；殘佘物在100-130℃/1.2kPa下蒸餾，餾出物在甲苯或石油中重結(jié)晶，過濾后進(jìn)行真空干燥，干燥溫度不大于30℃，則得到熔點57-58℃的白色晶體，收率為58%-70%的產(chǎn)品。23

用途1.重要的乙烯基單體。聚合生成的均聚物不溶于水，但有“水呼吸性”。吸水率可達(dá)樹脂自重的20-25%，而當(dāng)環(huán)境濕度低于60%時，聚合物所吸收的水分又釋放出來，水分對聚合物來說，起著一種增塑劑的作用。利用這種奇特的性質(zhì)，可發(fā)展多種用途。（1）耐濕潤性好的燙發(fā)用樹脂 日本將其用于耐濕氣的燙發(fā)用樹脂，發(fā)型保持時間長，雨淋、沖洗不變形。（2）感光樹脂將該品用作感光樹脂原料的一部分，可有以下特點：感光速度快；曝光后非影像部分容易除去可以得到清晰的影像；能獲得強(qiáng)度好、耐溶劑、耐水性好的版面。此外，還可用作不飽和聚酯樹脂的交聯(lián)劑，鄰苯二甲酸二烯丙酯的交聯(lián)劑，環(huán)氧樹脂的固化劑，如用于“水呼吸性”樹脂（接觸眼鏡、防止玻璃起霧、船底涂料等）、壓敏膠粘劑、膠粘改良劑、無紡織物粘合劑、吸水性薄膜、皮革涂飾劑和改良劑、紙力增強(qiáng)劑、防靜電聚合物、油墨等。

2.本品可用于生產(chǎn)水處理劑，如阻垢劑、絮凝劑；耐溫抗鹽的鉆井液降濾失劑、油井水泥降濾失劑和耐溫抗鹽的聚合物驅(qū)油劑。也可用作纖維材料的改性、日用化學(xué)品、印刷、造紙、電子和照相、醫(yī)藥衛(wèi)生等方面。3

安全信息安全標(biāo)識：S23S24/25

危險標(biāo)識：R223

安全術(shù)語1.切勿吸入蒸汽。

2.避免與皮膚和眼睛接觸。

風(fēng)險術(shù)語吞食有害。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)