[科普中國]-鳥嘌呤

生物學(xué)名詞，別名： 鳥糞素、鳥便嘌呤、2-氨基-6-羥基嘌呤、2-氨基次黃嘌呤 簡寫：G。

衍生物：丙氧鳥苷【9-（1，3-二羥基-2-丙氧甲基）鳥嘌呤）；更昔洛韋】。

分子結(jié)構(gòu)鳥嘌呤是嘌呤類有機(jī)化合物，是由一個(gè)嘧啶環(huán)和一個(gè)咪唑環(huán)稠和而成的，是嘌呤的一種，由碳和氮原子組成具有特征性雙環(huán)結(jié)構(gòu)，并與胞嘧啶（cytosine）以三個(gè)氫鍵相連。在生物體內(nèi)起著重要的作用，鳥嘌呤不僅自身可以有多種異構(gòu)體，還具有4種DNA堿基中最小的絕熱電離勢，以游離或結(jié)合態(tài)存在于海鳥糞中，是五種不同核堿中的其中之一，并同時(shí)存在于脫氧核醣核酸及核醣核酸中。

堿基的修飾和擴(kuò)展，會引起癌變或其他病變；氧化堿基的積累容易導(dǎo)致衰老且鳥嘌呤是最容易被氧化的堿基，所以DNA的氧化通常發(fā)生在鳥嘌呤堿基上，鳥嘌呤（G）的C8位是最易受氧化的位置，容易形成開環(huán)的Fapy-G（鳥嘌呤）和8-oxo-G（鳥嘌呤）等。G其中一種損傷是開環(huán)后形成的Fapy-G，普遍認(rèn)為它能阻止DNA合成，并且具有細(xì)胞毒性，在原核細(xì)胞和真核細(xì)胞中可以被修復(fù)。1

生理生化鳥嘌呤核苷酸的鹽酸鹽單水合物100℃失水，200℃失氯化氫成鳥嘌呤。為核酸中嘌呤型堿基之一。存在于DNA和RNA中，可從鳥糞或魚鱗水解制得，也可以用2，6，8-三氯嘌呤與NaOH水溶液、NH3、HI反應(yīng)而合成制得。在生物體內(nèi)，一般是先合成次黃嘌呤核苷酸，經(jīng)氧化生成黃嘌呤苷酸，再經(jīng)氨基化生成鳥嘌呤核苷酸，而由鳥嘌呤及其核苷合成鳥嘌呤核苷酸只是核苷酸代謝的一種補(bǔ)救合成途徑。通過鳥苷酸環(huán)化酶催化產(chǎn)生3'，5'-環(huán)鳥苷酸（3'，5'-cyclic guanylic acid，cGMP）。在生物體內(nèi)，它的含量極少，但具有重要的生理功能，與cAMP對代謝調(diào)控有拮抗效應(yīng)。cGMP也像cAMP一樣在細(xì)胞中作為胞內(nèi)信使起信號傳遞的作用。鳥嘌呤在DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)中與胞嘧啶配對。1

制備主要原料：2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶硫酸鹽、氨水、88%甲酸

儀器：帶有攪拌器、球形冷凝管的回流反應(yīng)裝置

實(shí)驗(yàn)步驟：

1、N5—甲?；?,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶的合成

在四口燒瓶中按比例投入4.8g（0.01mol）88%甲酸，加入40ml水，用氨水調(diào)PH=8，投入10g（0.024mol）2,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶硫酸鹽，加熱到85~95℃，保溫4小時(shí)，冷卻、抽濾、水洗、干燥、稱重。

2、粗品鳥嘌呤的制備

在四口燒瓶中按比例投入制得的N5—甲?；?,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶、88%甲酸，加熱到110℃，回流反應(yīng)10小時(shí)，然后，常壓蒸除甲酸至黏稠，冷卻至50℃，加水200ml，抽干、水洗、抽干、烘干，得粗品鳥嘌呤。

優(yōu)點(diǎn)： 操作簡便，設(shè)備要求低，產(chǎn)品產(chǎn)率穩(wěn)定；在反應(yīng)過程中不產(chǎn)生無機(jī)鹽，容易精制；原料用量少。

缺點(diǎn)：此反應(yīng)需合成N5—甲?；?,4,5—三氨基—6—羥基嘧啶之后繼續(xù)加甲酸才可制備鳥嘌呤，反應(yīng)步驟多，使得產(chǎn)品總收率低。2

與金屬離子的配位原理（1）由于在咪唑環(huán)和苯環(huán)上存在N元素，還有苯環(huán)上的氨基上的N元素，他們都存在著孤對電子，在溶液中加入金屬離子，就有可能發(fā)生配位反應(yīng)。

（2）在酸性溶液中氫離子與金屬離子間存在競爭（金屬離子有可能被質(zhì)子化）即氫離子濃度過大。

（3）苯環(huán)，咪唑環(huán)以及氨基上的N元素的配位能力不一樣，配位能力越強(qiáng)的越容易與金屬離子發(fā)生配位反應(yīng)。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)