[科普中國]-月桂酰氯

月桂酰氯， Dodecanoyl chloride，是一種化學(xué)物質(zhì)，其分子式為C12H23ClO。分子量218.76。

月桂酰氯是一種重要的有機(jī)中間體，在表面活性劑合成中有廣泛的應(yīng)用。

簡介中文名稱： 月桂酰氯
中文別名：十二酰氯；氯化十二酰；十二烷酰氯
英文名稱： Dodecanoyl chloride；Lauroyl chloride；dodecanoic acid, chloride；lauric acid chloride；n-dodecanoyl chloride

分子式： C12H23ClO
分子量： 218.761

編號系統(tǒng)CAS號：112-16-3

MDL號：MFCD00000740

EINECS號：203-941-7

BRN號：12812011

物性數(shù)據(jù)性狀：無色液體。

密度（g/mL,20℃）：0.92

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.07

熔點(diǎn)（oC）：-17

沸點(diǎn)（oC,2.40kpa）：145

折射率：1.445

閃點(diǎn)（oC）：>112

飽和蒸氣壓（kPa,20 oC）：1.47

溶解性：可混溶于乙醚、苯。2

毒理學(xué)數(shù)據(jù)急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：200-2000 mg/kg2

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)對水有稍微的危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：62.52

2、摩爾體積：235.1

3、等張比容（90.2K）：553.0

4、表面張力（dyne/cm）：30.6

5、極化率：24.782

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:10

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:14

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:134

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

性質(zhì)與穩(wěn)定性避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、水、醇類接觸。

貯存方法儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。2

合成方法以三氯化磷為酰氯化劑

將一定量的月桂酸（200g）放入干燥潔凈的500mL四口燒瓶中，升溫至60-70℃使月桂酸融化，控制溫度60-70℃，滴加三氯化磷，2h內(nèi)滴加完畢，在60-70℃,保溫反應(yīng)2-3h，反應(yīng)結(jié)束后靜置分層12h，分離下層亞磷酸，上層清液60-70℃減壓脫三氯化磷2.0h，減壓蒸餾收集餾分得產(chǎn)品，GC純度≥95%，收率97%。3

以氯化亞砜為酰氯化劑

在干燥的500mL四口燒瓶中加入一定量(約200g)的十二酸，升溫至60-70℃使月桂酸溶解，控制溫度50-70℃滴加氯化亞砜，在2h以內(nèi)滴完，控制在55-70℃，保溫?cái)嚢璺磻?yīng)2-4h，減壓蒸溜，蒸出過量氯化亞砜，得淡黃色刺激性氣味液體,再減壓蒸餾純化，得無色透明刺激性氣味液體，GC純度≥97%，收率為85%，黃色透明液體。1

以固體光氣為酰氯化劑

在干燥的500mL四口燒瓶中加入甲苯和BTC溶液，啟動攪拌器和油浴加熱器，將溫度控制25-30℃，2h內(nèi)滴加含有原料（200g）和DMF的甲苯溶液，反應(yīng)2-3小時，原料轉(zhuǎn)化率100%，反應(yīng)液減壓分餾，分餾甲苯和DMF，得產(chǎn)品，純度98%，收率96%，淡黃色透明液體。3

用三氯化磷來作酰氯化劑,得到得產(chǎn)品色澤最好，且三氯化磷價格低廉，生產(chǎn)成本低，現(xiàn)為大多數(shù)企業(yè)采用此類生產(chǎn)酰氯的方法，但此路線制備的產(chǎn)品純度相對偏低，三氯化磷為管制劇毒化學(xué)品，運(yùn)輸和管理較嚴(yán)格。工業(yè)化產(chǎn)生中會產(chǎn)生大量亞磷酸廢液，為了降低環(huán)保壓力，可將生成的副產(chǎn)物亞磷酸回收利用，將其制備成亞磷酸鈉出售，即可降低生產(chǎn)成本，又可以解決環(huán)保問題。綜合其成本來考慮,是一條比較經(jīng)濟(jì)的路線,適合用于工業(yè)生產(chǎn)。

以氯化亞砜為酰氯化的合成路線，雖然轉(zhuǎn)化率高，但所得到的產(chǎn)品色澤較差，需進(jìn)一步蒸餾純化，最終產(chǎn)品收率為83-85%。在蒸餾過程中,會產(chǎn)生大量殘?jiān)?且反應(yīng)中所產(chǎn)生的二氧化硫氣體對設(shè)備有腐蝕作用并污染環(huán)境。

固體光氣是光氣的理想替代品，以固體光氣為酰氯化劑在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，操作安全，反應(yīng)活性高，反應(yīng)溫和，原料轉(zhuǎn)化率可以到達(dá)100%,且分餾出的甲苯可以回收套用，副產(chǎn)物較少，收率可達(dá)98%，成本與三氯化磷路線接近，可作為三氯化磷路線的理想替代路線，工業(yè)化也較容易實(shí)現(xiàn)。3

用途月桂酰氯是一種重要的有機(jī)中間體，在表面活性劑合成中有廣泛的應(yīng)用。1

安全信息危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3265 8/PG 2

安全標(biāo)識：S26S45S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識：R34R372

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)